Alcanos

Los hidrocarburos que contienen sólo enlaces simples se denominan alcanos. Se llaman hidrocarburos saturados porque hay un hidrógeno en cada ubicación posible. Tienen la fórmula general CnH2n+2.

Los primeros cuatro alcanos son el metano, etano, propano, y butano, con los símbolos de Lewis que se muestran a continuación.

Pasado este número de átomos de carbono, se conserva el sufijo -ano y se utilizan los prefijos de números penta-, hexa-, sept-, oct-, non-, dec-, etc. Los grupos alquilo se utilizan como sustituyentes. Los derivados de los alcanos tienen muchas aplicaciones.

Los alcanos son altamente combustible y son valiosos como combustibles limpios. Queman formando agua y dióxido de carbono. El metano, etano, propano y butano son gases y se usan directamente como combustibles. Los alcanos desde el pentano hasta alrededor del C17H36 son líquidos. La gasolina es una mezcla de alcanos desde el pentano hasta aproximadamente el decano. El queroseno contiene alcanos desde aproximadamente n=10 a n=16. Por encima de n=17, son sólidos a temperatura ambiente. Los alcanos con valores más altos de n se encuentran en el combustible diesel, el fuel oil, la vaselina, la cera de parafina y los aceites de motor. Los de valores aún más altos de n, en el asfalto.

Los derivados de los alcanos son usados en cientos de productos como plásticos, pinturas, medicamentos, cosméticos, detergentes, insecticidas, etc, por lo que los recursos de combustible fósil de los que se obtienen los alcanos, es demasiado valioso para quemarlo todo como combustible de automoción.

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Compuestos del Carbono

Conceptos de Química

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Shipman, Wilson, Todd
Sec 15.2
 
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Grupos Alquilos

Si se elimina un hidrógeno de un alcano, se puede utilizar como un grupo funcional sustituyente, llamado grupo alquilo. Los grupos alquilos se nombran quitando el sufijo -ano de los alcanos, y añadiendo el sufijo -ilo. El metano se convierte en el grupo metilo, el etano en el grupo etilo, etc.
Los derivados de los alcanos se pueden formar mediante la sustitución de un grupo alquilo, en uno de los hidrógenos del alcano

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Derivados de los Alcanos

A partir de los alcanos pueden hacerse casi un número ilimitado de derivados, ya que cualquier hidrógeno puede ser sustituido por un grupo alquilo, un haluro, etc.

Si el sustituyente es un grupo alquilo, entonces el derivado tendrá la misma fórmula empírica que un alcano más grande, por lo que la fórmula empírica de un compuesto orgánico es insuficiente para identificarlo. Por ejemplo, si se sustituye un hidrógeno del carbono central de una molécula de propano por un grupo metil, el resultado se llama metilpropano. Tiene la misma fórmula molecular que el butano. Estas dos moléculas se dice que son isómeras estructurales.

Debido a las múltiples posibilidades de sustitución, se ha desarrollado una convención de nomenclatura para nombrar dichos derivados.

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Convención de Nomenclatura en los Hidrocarburos

Debido a la multitud de maneras en que se pueden formar las moléculas orgánicas, se ha desarrollado un conjunto de reglas para nombrar los derivados de los alcanos como parte del sistema IUPAC para los compuestos orgánicos.

  1. Encontrar la cadena de átomos de carbono más larga (la cadena principal), y el nombre del átomo como derivado del alcano con ese número de carbonos.
  2. Usar como prefijos las posiciones y los nombres de los sustituyentes que reemplazan al hidrógeno. Cuando está presente más de un sustituyente, ya sea en el mismo átomo de carbono o en diferentes átomos de carbono, listarlos por orden alfabético. Si hay más de uno del mismo sustituyente, utilizar prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para indicar el número de ellos.
  3. Númerar los átomos de carbono en la cadena principal contando desde el extremo más cercano a los sustituyentes. La posición de la unión de cada sustituyente se identifica por el número del átomo de carbono al que está unido. Se utilizan comas para separar los números con el mismo sustituyente y un guión para separar los números del nombre.

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