Prolina

La prolina es un aminoácido y pertenece a la clase que tiene grupos R de hidrocarburos. "No contiene el grupo amino -NH2 sino que es una amina secundaria. El nitrógeno de la amina secundaria se encuentra en la forma protonada NH2+ en condiciones biológicas, mientras que el grupo carboxi está en la forma desprotonada -COO-. La "cadena lateral" del carbono alfa se conecta al nitrógeno formando un bucle de pirrolidina, clasificándolo como un aminoácido alifático."

"La prolina es el único aminoácido proteinogénico que es una amina secundaria, ya que el átomo de nitrógeno está unido al carbono alfa por una cadena de otros tres átomos de carbono."

"La estructura cíclica distintiva de la cadena lateral de la prolina le da a la prolina una rigidez conformacional excepcional en comparación con otros aminoácidos. También afecta la tasa de formación de enlaces peptídicos entre la prolina y otros aminoácidos. Cuando la prolina se une como amida en un enlace peptídico, su nitrógeno no está unido a ningún hidrógeno, lo que significa que no puede actuar como donante de enlaces de hidrógeno, pero puede ser un aceptor de enlaces de hidrógeno."

"La rigidez conformacional excepcional de la prolina afecta la estructura secundaria de las proteínas cerca de un residuo de prolina y puede explicar la mayor prevalencia de la prolina en las proteínas de los organismos termofílicos."

"La prolina se encuentra comúnmente como el primer residuo de una hélice alfa y también en las hebras de los bordes de las hojas beta. La prolina también se encuentra comúnmente en los giros (otro tipo de estructura secundaria) y ayuda en la formación de giros beta."

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Referencia
Tillery, Enger and Ross
Cap. 14

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